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Einführung in die Organische Chemie. Edition No. 1 (German Version)

  • ID: 5178877
  • Book
  • October 2020
  • 760 Pages
  • John Wiley and Sons Ltd
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Das international bewährte Lehrbuch für Nebenfachstudierende jetzt erstmals in deutscher Sprache - übersichtlich, leicht verständlich, mit vielen Beispielen, Exkursen, Aufgaben und begleitendem Arbeitsbuch.
Wie sind Moleküle aufgebaut? Wie bestimmt man die Struktur einer organischen Verbindung? Was sind Säuren und Basen? Welche Bedeutung hat Chiralität in der Biologie und Chemie? Welche Kunststoffe werden in großen Mengen wiederverwertet? Was ist der genetische Code?
Dieses neue Lehrbuch gibt Antworten auf diese und alle anderen wesentlichen Fragen der Organischen Chemie. Die wichtigsten Verbindungsklassen, ihre Eigenschaften und Reaktionen werden übersichtlich und anschaulich dargestellt. Zahlreiche Praxisbeispiele, eine umfassende Aufgabensammlung und kompakte Zusammenfassungen am Ende eines jeden Kapitels erleichtern das Lernen und Vertiefen des Stoffes. Mit seinem bewährten Konzept und erstmals in deutscher Sprache ist der "Brown/Poon" eine unverzichtbare Lektüre für Dozenten und Studierende an Universitäten und Fachhochschulen in den Disziplinen Chemie, Biochemie, Biologie, Pharmazie, Medizin, Chemieingenieurwesen und Verfahrenstechnik.
Zusätzlich zum Lehrbuch ist ein kompaktes Arbeitsbuch erhältlich, das ausführliche Lösungswege zu den Aufgaben im Lehrbuch enthält. Auch als preislich attraktives Set erhältlich.
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Die Zielsetzung dieses Lehrbuchs xvii

Über die Autoren xxi

Danksagung xxiii

1 Die kovalente Bindung und die Struktur von Molekülen 1

1.1 Wie kann man die elektronische Struktur von Atomen beschreiben? 2

1.1.1 Die Elektronenkonfiguration von Atomen 3

1.1.2 Lewis-Formeln 3

1.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept? 5

1.2.1 Bildung von Ionen 5

1.2.2 Die Bildung chemischer Bindungen 6

1.2.3 Elektronegativität und chemische Bindung 7

1.2.4 Formalladungen 12

1.3 Wie kann man Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen? 16

1.4 Wie kann man vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unipolarist? 20

1.5 Was ist Mesomerie? 22

1.5.1 Mesomerie 22

1.5.2 Elektronenflusspfeile und Elektronenfluss 24

1.5.3 Regeln für das Zeichnen korrekter Grenzformeln 24

1.6 Was ist das Orbitalmodell der Entstehung kovalenter Bindungen? 25

1.6.1 Die Gestalt von Atomorbitalen 25

1.6.2 Bildung von kovalenten Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen 26

1.6.3 Hybridisierung von Atomorbitalen 26

1.6.4 sp3-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 109.5 - 27

1.6.5 sp2-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 120 - 27

1.6.6 sp-Hybridorbitale: Bindungswinkel von etwa 180 - 29

1.7 Was sind funktionelle Gruppen? 31

1.7.1 Alkohole 32

1.7.2 Amine 34

1.7.3 Aldehyde und Ketone 34

1.7.4 Carbonsäuren, Carbonsäureester und Carbonsäureamide 35

2 SäurenundBasen 45

2.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen? 46

2.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen? 46

2.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen? 50

2.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion? 51

2.5 Wie hängen Säurestärke und Molekülstruktur zusammen? 54

2.5.1 Elektronegativität: Entwicklung der Acidität von HA innerhalb einer Periode des Periodensystems 54

2.5.2 Mesomere Effekte: Delokalisierung der Ladung in A− 55

2.5.3 Der induktive Effekt: Schwächung der HA-Bindung durch Verschiebung von Elektronendichte 56

2.5.4 Die Größe der korrespondierenden Base und die Delokalisierung der Ladung in A− 56

2.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen? 59

3 Alkane und Cycloalkane 69

3.1 Was sind Alkane? 70

3.2 Was sind Konstitutionsisomere? 71

3.3 Wie benennt man Alkane? 74

3.3.1 Das IUPAC-Nomenklatursystem zur Benennung organischer Verbindungen 74

3.3.2 Trivialnamen 77

3.3.3 Die Klassifikation von Kohlenstoff- undWasserstoffatomen 78

3.4 Was sind Cycloalkane? 79

3.5 Wie wendet man die IUPAC-Regeln auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an? 80

3.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen? 82

3.6.1 Alkane 82

3.6.2 Cycloalkane 85

3.7 Was sind cis/trans-Isomere in Cycloalkanen? 90

3.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane? 94

3.8.1 Siedepunkte 94

3.8.2 Dispersionskräfte und dieWechselwirkung zwischen Alkanmolekülen 95

3.8.3 Schmelzpunkte und Dichte 96

3.8.4 Konstitutionsisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften 96

3.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen? 97

3.10 Woher bekommt man Alkane? 98

3.10.1 Erdgas 98

3.10.2 Erdöl 98

3.10.3 Kohle 100

4 Alkene und Alkine 111

4.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine? 113

4.1.1 Struktur von Alkenen 113

4.1.2 Orbitalmodell für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen 113

4.1.3 cis/trans-Isomerie in Alkenen 114

4.1.4 Struktur von Alkinen 115

4.2 Wie benennt man Alkene und Alkine? 115

4.2.1 IUPAC-Namen 115

4.2.2 Trivialnamen 117

4.2.3 Deskriptoren zur Bezeichnung der Konfiguration in Alkenen 117

4.2.4 Benennung von Cycloalkenen 121

4.2.5 cis/trans-Isomerie in Cycloalkenen 122

4.2.6 Diene, Triene und Polyene 122

4.2.7 cis/trans-Isomerie in Dienen, Trienen und Polyenen 122

4.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine? 124

4.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren? 125

5 Reaktionen von Alkenen und Alkinen 133

5.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen? 134

5.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus? 135

5.2.1 Energiediagramme und Übergangszustände 135

5.2.2 Entwickeln von Reaktionsmechanismen 138

5.2.3 WiederkehrendeMuster in Reaktionsmechanismen 139

5.3 Nach welchen Mechanismen verläuft die elektrophile Addition an Alkene? 141

5.3.1 Addition von Halogenwasserstoffen 142

5.3.2 Addition vonWasser: Säurekatalysierte Hydratisierung 148

5.3.3 Addition von Brom und Chlor 150

5.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen? 152

5.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen? 155

5.6 Wie kann man Alkene zu Alkanen reduzieren? 158

5.7 Wie kann man Acetylid-Anionen nutzen, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen? 160

5.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren? 162

6 Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen 171

6.1 Was sind Stereoisomere? 172

6.2 Was sind Enantiomere? 172

6.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums? 177

6.4 Was besagt die 2n-Regel? 179

6.4.1 Enantiomere und Diastereomere 180

6.4.2 meso-Verbindungen 182

6.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren? 183

6.5.1 Disubstituierte Derivate von Cyclopentan 183

6.5.2 Disubstituierte Derivate von Cyclohexan 184

6.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren? 185

6.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere? 186

6.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen? 186

6.8.1 Linear polarisiertes Licht 187

6.8.2 Polarimeter 187

6.8.3 Racemate 189

6.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischenWelt? 189

6.9.1 Chiralität in Biomolekülen 189

6.9.2 Wie unterscheidet ein Enzym zwischen einem Molekül und seinem Enantiomer? 189

6.10 Wie kann man Enantiomere trennen? 190

7 Halogenalkane 199

7.1 Wie werden Halogenalkane benannt? 200

7.1.1 IUPAC-Namen 200

7.1.2 Trivialnamen 200

7.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane? 202

7.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution? 204

7.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen? 206

7.4.1 Mechanismus der SN2-Reaktion 206

7.4.2 Mechanismus der SN1-Reaktion 208

7.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft? 210

7.5.1 Das Nukleophil 210

7.5.2 Die Struktur des Halogenalkans 211

7.5.3 Die Austrittsgruppe 212

7.5.4 Das Lösungsmittel 214

7.6 Wie kann man aus den experimentellen Bedingungen ableiten, ob eine SN1-oder SN2-Reaktion abläuft? 216

7.7 Welche Produkte entstehen bei einer β-Eliminierung? 219

7.8 Was unterscheidet die Mechanismen E1 und E2 der β-Eliminierung? 221

7.8.1 Der E1-Mechanismus 221

7.8.2 Der E2-Mechanismus 222

7.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und β-Eliminierungen? 224

7.9.1 SN1- und E1-Reaktionen 225

7.9.2 SN2- und E2-Reaktionen 225

8 Alkohole, Ether und Thiole 237

8.1 Was sind Alkohole? 238

8.1.1 Struktur 238

8.1.2 Nomenklatur 238

8.1.3 Physikalische Eigenschaften 242

8.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole? 244

8.2.1 Die Acidität von Alkoholen 244

8.2.2 Die Basizität von Alkoholen 245

8.2.3 Reaktion mit aktivenMetallen 245

8.2.4 Umwandlung in Halogenalkane 246

8.2.5 Säurekatalysierte Dehydratisierung 249

8.2.6 Die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen 254

8.3 Was sind Ether? 256

8.3.1 Struktur 256

8.3.2 Nomenklatur 257

8.3.3 Physikalische Eigenschaften 258

8.3.4 Reaktionen von Ethern 260

8.4 Was sind Epoxide? 260

8.4.1 Struktur und Nomenklatur 260

8.4.2 Synthese ausgehend von Alkenen 260

8.4.3 Ringöffnung von Epoxiden 262

8.5 Was sind Thiole? 265

8.5.1 Struktur 265

8.5.2 Nomenklatur 266

8.5.3 Physikalische Eigenschaften 267

8.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole? 268

8.6.1 Acidität 268

8.6.2 Oxidation zu Disulfiden 268

9 Benzol und seine Derivate 279

9.1 Welche Struktur hat Benzol? 280

9.1.1 Kekulés Strukturvorschlag für Benzol 280

9.1.2 Das Orbitalmodell des Benzolmoleküls 281

9.1.3 Das Resonanzmodell des Benzolmoleküls 282

9.1.4 Die Resonanzenergie von Benzol 282

9.2 Was ist Aromatizität? 284

9.3 Wie benenntman Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie? 287

9.3.1 Monosubstituierte Benzole 287

9.3.2 Disubstituierte Benzole 288

9.3.3 Polysubstituierte Benzole 289

9.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten? 290

9.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution? 292

9.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab? 293

9.6.1 Chlorierung und Bromierung 294

9.6.2 Nitrierung und Sulfonierung 295

9.6.3 Friedel-Crafts-Alkylierung 297

9.6.4 Friedel-Crafts-Acylierung 299

9.6.5 Andere elektrophile aromatische Alkylierungen 301

9.6.6 Vergleich der Addition an Alkene und der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) 302

9.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die electrophile aromatische Substitution? 303

9.7.1 Der Einfluss eines Substituenten auf die Zweitsubstitution 303

9.7.2 Dirigierende Effekte in der Zweitsubstitution 307

9.7.3 Aktivierende und deaktivierende Effekte in der Zweitsubstitution 310

9.8 Was sind Phenole? 311

9.8.1 Struktur und Nomenklatur 311

9.8.2 Die Acidität von Phenolen 312

9.8.3 Säure-Base-Reaktionen von Phenolen 314

9.8.4 Phenole als Antioxidantien 316

10 Amine 329

10.1 Was sind Amine? 329

10.2 Wie benennt man Amine? 332

10.2.1 Systematische Namen 332

10.2.2 Trivialnamen 335

10.3 Welche charakteristischen physikalischen Eigenschaften haben Amine? 335

10.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Amine? 337

10.5 Wie reagieren Amine mit Säuren? 342

10.6 Wie synthetisiert man Arylamine? 344

10.7 Wie können Amine als Nukleophile reagieren? 345

11 Spektroskopie 353

11.1 Was ist elektromagnetische Strahlung? 354

11.2 Was ist Molekülspektroskopie? 355

11.3 Was ist Infrarotspektroskopie? 356

11.3.1 Das Infrarot-Schwingungsspektrum 356

11.3.2 Molekülschwingungen 357

11.3.3 Charakteristische Infrarotabsorptionen 358

11.4 Wie wertet man Infrarotspektren aus? 359

11.4.1 Alkane, Alkene und Alkine 360

11.4.2 Alkohole 361

11.4.3 Ether 362

11.4.4 Amine 363

11.4.5 Aldehyde und Ketone 363

11.4.6 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 363

11.4.7 Doppelbindungsäquivalente 367

11.5 Was ist Kernspinresonanz? 370

11.6 Was ist Abschirmung? 371

11.7 Was ist ein 1H-NMR-Spektrum? 372

11.8 Wie viele Signale enthält das 1H-NMR-Spektrum einer Verbindung? 374

11.9 Welche Informationen liefert die Signalintegration? 377

11.10 Was ist die chemische Verschiebung? 379

11.11 Wie kommt es zur Aufspaltung der Signale? 381

11.12 Was ist 13C-NMR-Spektroskopie und wie unterscheidet sie sich von der 1H-NMR-Spektroskopie? 383

11.13 Wie bestimmt man die Struktur einer Verbindungmithilfe der NMR-Spektroskopie 386

12 Aldehyde und Ketone 405

12.1 Was sind Aldehyde und Ketone? 406

12.2 Wie werden Aldehyde und Ketone benannt? 406

12.2.1 IUPAC-Nomenklatur 406

12.2.2 Die IUPAC-Namen komplexerer Aldehyde und Ketone 408

12.2.3 Trivialnamen 410

12.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone? 410

12.4 Was ist das grundlegende Reaktionsmuster der Aldehyde und Ketone? 411

12.5 Was sind Grignard-Reagenzien und wie reagieren sie mit Aldehyden und Ketonen? 412

12.5.1 Herstellung und Struktur von magnesiumorganischen Verbindungen 412

12.5.2 Reaktion mit Protonensäuren 413

12.5.3 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde und Ketone 414

12.6 Was sind Halbacetale und Acetale? 416

12.6.1 Bildung von Acetalen 416

12.6.2 Acetale als Schutzgruppen für Carbonyle 421

12.7 Wie reagieren Aldehyde und Ketonemit Ammoniak und Aminen? 422

12.7.1 Bildung von Iminen 422

12.7.2 Reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen 424

12.8 Was ist die Keto-Enol-Tautomerie? 425

12.8.1 Keto- und Enol-Form 425

12.8.2 Racemisierung am α-Kohlenstoffatom 427

12.8.3 α-Halogenierung 428

12.9 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone oxidieren? 429

12.9.1 Die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren 429

12.9.2 Oxidation von Ketonen zu Carbonsäuren 430

12.10 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone reduzieren? 432

12.10.1 Katalytische Reduktion 432

12.10.2 Reduktion mit Metallhydriden 432

13 Carbonsäuren 445

13.1 Was sind Carbonsäuren? 446

13.2 Wie werden Carbonsäuren benannt? 446

13.2.1 IUPAC-System 446

13.2.2 Trivialnamen 448

13.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Carbonsäuren? 449

13.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Carbonsäuren? 450

13.4.1 Säurekonstanten 450

13.4.2 Reaktionen mit Basen 452

13.5 Wie kann man Carboxygruppen reduzieren? 454

13.5.1 Die Reduktion einer Carboxygruppe 456

13.5.2 Die selektive Reduktion anderer funktioneller Gruppen 456

13.6 Was ist eine Fischer-Veresterung? 457

13.7 Was sind Säurechloride? 461

13.8 Was ist eine Decarboxylierung? 463

13.8.1 β-Ketosäuren 463

13.8.2 Malonsäure und substituierte Malonsäuren 465

14 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren 475

14.1 Welche Carbonsäurederivate gibt es und wie werden sie benannt? 476

14.1.1 Säurehalogenide 476

14.1.2 Säureanhydride 476

14.1.3 Ester und Lactone 477

14.1.4 Amide und Lactame 479

14.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Carbonsäurederivate? 482

14.3 Was ist eine Hydrolyse? 483

14.3.1 Säurechloride 483

14.3.2 Säureanhydride 483

14.3.3 Ester 484

14.3.4 Amide 486

14.4 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Alkoholen? 488

14.4.1 Säurechloride 488

14.4.2 Säureanhydride 488

14.4.3 Ester 488

14.4.4 Amide 489

14.5 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Ammoniak und Aminen? 490

14.5.1 Säurechloride 490

14.5.2 Säureanhydride 490

14.5.3 Ester 491

14.5.4 Amide 491

14.6 Wie kann man funktionelle Derivate von Carbonsäuren ineinander umwandeln? 492

14.7 Wie reagieren Ester mit Grignard-Reagenzien? 492

14.8 Wie kann man Carbonsäurederivate reduzieren? 495

14.8.1 Ester 495

14.8.2 Amide 496

15 Enolat-Anionen 509

15.1 Was sind Enolat-Anionen und wie werden sie gebildet? 510

15.1.1 Die Acidität von α-Wasserstoffatomen 510

15.1.2 Enolat-Anionen 510

15.1.3 Die Verwendung von Enolat-Anionen zur Knüpfung neuer C–C-Bindungen 512

15.2 Was ist eine Aldolreaktion? 513

15.2.1 Die Bildung von Enolaten aus Aldehyden und Ketonen 513

15.2.2 Die Aldolreaktion 514

15.2.3 Gekreuzte Aldolreaktion 517

15.2.4 Intramolekulare Aldolreaktionen 518

15.3 Was sind Claisen- und Dieckmann-Kondensationen? 519

15.3.1 Claisen-Kondensation 519

15.3.2 Dieckmann-Kondensation 522

15.3.3 Gekreuzte Claisen-Kondensation 523

15.3.4 Hydrolyse und Decarboxylierung von β-Ketoestern 524

15.4 Welche Rolle spielen Aldolreaktionen und Claisen-Kondensationen in biologischen Prozessen? 527

15.5 Was ist eineMichael-Reaktion? 528

15.5.1 Michael-Addition von Enolat-Anionen 530

15.5.2 Michael-Addition von Aminen 533

16 Organische Polymerchemie 543

16.1 Wie sind Polymere aufgebaut? 544

16.2 Wie werden Polymere benannt und wie kann man ihre Struktur darstellen? 545

16.3 Welche Morphologie können Polymere haben und wie unterscheiden sich kristalline und amorphe Materialien? 546

16.4 Was ist eine Stufenwachstumspolymerisation? 547

16.4.1 Polyamide 548

16.4.2 Polyester 549

16.4.3 Polycarbonate 550

16.4.4 Polyurethane 550

16.4.5 Epoxidharze 551

16.5 Was ist eine Kettenpolymerisation? 552

16.5.1 Radikalkettenpolymerisation 554

16.5.2 Ziegler-Natta-Kettenpolymerisation 557

16.6 Welche Kunststoffe werden derzeit in großen Mengen wiederverwertet? 559

17 Kohlenhydrate 565

17.1 Was sind Kohlenhydrate? 565

17.2 Was sind Monosaccharide? 566

17.2.1 Struktur und Nomenklatur 566

17.2.2 Stereochemie 566

17.2.3 Die Fischer-Projektion 567

17.2.4 d- und l-Monosaccharide 567

17.2.5 Aminozucker 569

17.2.6 Physikalische Eigenschaften 570

17.3 Wie bilden Monosaccharide cyclische Strukturen? 570

17.3.1 Haworth-Projektionen 570

17.3.2 Sesseldarstellungen 572

17.3.3 Mutarotation 575

17.4 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Monosaccharide? 575

17.4.1 Bildung von Glycosiden (Acetalen) 575

17.4.2 Reduktion zu Alditolen 577

17.4.3 Oxidation zu Aldonsäuren 578

17.4.4 Oxidation zu Uronsäuren 579

17.5 Was sind Disaccharide und Oligosaccharide? 580

17.5.1 Saccharose 580

17.5.2 Lactose 580

17.5.3 Maltose 581

17.6 Was sind Polysaccharide? 583

17.6.1 Stärke: Amylose und Amylopektin 583

17.6.2 Glykogen 584

17.6.3 Cellulose 584

17.6.4 Textilfasern aus Cellulose 585

18 Aminosäuren, Peptide und Proteine 593

18.1 Welche Funktionen haben Proteine? 594

18.2 Was sind Aminosäuren? 594

18.2.1 Struktur 594

18.2.2 Chiralität 595

18.2.3 Proteinogene Aminosäuren 595

18.2.4 Weitere wichtige l-Aminosäuren 597

18.3 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Aminosäuren? 598

18.3.1 Saure und basische Gruppen in Aminosäuren 598

18.3.2 Titration von Aminosäuren 600

18.3.3 Der isoelektrische Punkt 601

18.3.4 Elektrophorese 602

18.4 Was sind Peptide und Proteine? 605

18.5 Was ist die Primärstruktur eines Peptids oder Proteins? 606

18.5.1 Aminosäureanalyse 606

18.5.2 Sequenzanalyse 607

18.6 Welche dreidimensionale Struktur hat ein Peptid oder Protein? 610

18.6.1 Geometrie einer Peptidbindung 610

18.6.2 Sekundärstruktur 611

18.6.3 Tertiärstruktur 613

18.6.4 Quartärstruktur 615

19 Lipide 625

19.1 Was sind Triglyceride? 626

19.1.1 Fettsäuren 626

19.1.2 Physikalische Eigenschaften 628

19.1.3 Reduktion von Fettsäureketten 629

19.2 Was sind Seifen und Detergenzien? 629

19.2.1 Struktur und Herstellung von Seifen 629

19.2.2 Die Reinigungswirkung von Seifen 630

19.2.3 Synthetische Detergenzien 631

19.3 Was sind Phospholipide? 632

19.3.1 Struktur 632

19.3.2 Lipiddoppelschicht 632

19.4 Was sind Steroide? 635

19.4.1 Struktur der wichtigsten Steroidtypen 635

19.4.2 Die Biosynthese von Cholesterin 639

19.5 Was sind Prostaglandine? 639

19.6 Was sind fettlösliche Vitamine? 643

19.6.1 Vitamin A 643

19.6.2 Vitamin D 644

19.6.3 Vitamin E 644

19.6.4 Vitamin K 645

20 Nukleinsäuren 651

20.1 Was sind Nukleoside und Nukleotide? 652

20.2 Welche Struktur hat die DNA? 655

20.2.1 Primärstruktur: Das kovalente Rückgrat 655

20.2.2 Sekundärstruktur: Die Doppelhelix 657

20.2.3 Tertiärstruktur: Supercoiled DNA 660

20.3 Was sind Ribonukleinsäuren (RNA)? 662

20.3.1 Ribosomale RNA 662

20.3.2 Transfer-RNA 663

20.3.3 Boten-RNA 663

20.4 Was ist der genetische Code? 664

20.4.1 Codierung in Tripletts 664

20.4.2 Entschlüsseln des genetischen Codes 664

20.4.3 Merkmale des genetischen Codes 665

20.5 Wie kann man DNA sequenzieren? 666

20.5.1 Restriktionsendonukleasen 667

20.5.2 Methoden für die Sequenzierung von Nukleinsäuren 668

20.5.3 DNA-Replikation in vitro 668

20.5.4 Die Kettenabbruch- oder Didesoxymethode 669

20.5.5 Die Sequenzierung des menschlichen Genoms 670

21 Die organische Chemie der Stoffwechselprozesse 677

21.1 Was sind die Schlüsselintermediate in der Glykolyse, der β-Oxidation von Fettsäuren und im Zitronensäurezyklus? 678

21.1.1 ATP, ADP und AMP: Reagenzien zur Speicherung und Übertragung von Phosphatgruppen 678

21.1.2 NAD+∕NADH: Hydridübertragungsreagenzien in biologischen Redoxreaktionen 679

21.1.3 FAD∕FADH2: Elektronentransfer-Reagenzien in biologischen Redoxreaktionen 680

21.1.4 Coenzym A: Ein Acylgruppenüberträger 682

21.2 Was ist die Glykolyse? 683

21.3 Welche Reaktionen laufen in der Glykolyse ab? 683

21.4 Welche Folgereaktionen kann Pyruvat eingehen? 688

21.4.1 Reduktion zu Lactat: Milchsäuregärung 689

21.4.2 Reduktion zu Ethanol: Alkoholische Gärung 689

21.4.3 Oxidation und Decarboxylierung zu Acetyl-CoA 690

21.5 Welche Reaktionen laufen bei der β-Oxidation von Fettsäuren ab? 690

21.5.1 Aktivierung der Fettsäuren: Bildung eines Thioestersmit Coenzym A 691

21.5.2 Die vier Reaktionen der β-Oxidation 692

21.5.3 Die Wiederholung der β-Oxidation in der Fettsäurespirale liefert weitere Acetateinheiten 694

21.6 Welche Reaktionen laufen im Zitronensäurezyklus ab? 694

21.6.1 Überblick über den Zyklus 694

21.6.2 Die Reaktionen des Zitronensäurezyklus 694

Glossar 703

Anhang 1 717

Anhang 2 719

Stichwortverzeichnis 721

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William H. Brown Beloit College.

Thomas Poon Claremont, McKenna, Pitzer, & Scripps College.
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